Bobby es estudiante en la Escuela Secundaria Pearl Bailey . Cuando Steve se convierte en presidente de la escuela en Bobby se convierte en un guardia personal de Steve.
Bobby tiene frecuentes cameos en la escuela incluyendo "Escape from Pearl Bailey", "Bully for Steve", "Jenny Fromdabloc", "Virtual In-Stanity", en la convención de ciencia ficción en "All About Steve", cuando Steve explota a Roger en "Big Trouble in Little Langley", en el parque de diversiones en los créditos finales de "Family Affair" y en Cirque du Hey Hey Hey en "Stanny-Boy y Frantastic". Bobby roba los zapatos de Steve en una fiesta en "I Am the Walrus". Bobby aparece en un grupo de adolescentes que al parecer son skaters en "Con Heir". En "Bar Mitzvah Hustle", aparece en la cafetería de la escuela, donde jadea cuando Etan Cohen amenaza a Snot diciendo que nunca tendrá un bar mitzvah después de haber sido condenado por robar el dinero de bar mitzvah de Etan. Él asiste al juego de kickball de la prisión de Chimdale en "Man in the Moonbounce" y se puede ver fuera del hotel en "Fartbreak Hotel". Bobby es parte de un grupo de niños que arrastran a un helicóptero de la policía y a un oficial por las calles en "Less Money, Mo 'Problems". Bobby sale de paseo en el coche Gravatron en un carnaval con Stan, Steve y Snot en "¿Por qué no podemos ser amigos?". Bobby se une a Steve para la Cartoon rush hour en Cartoon City en el Familyland Theme Park en "Familyland".